Teenager Brad (Will Friedle) hat eine bezaubernde beste Freundin Leah (Jennifer Love Hewitt), träumt aber von einem Schäferstündchen mit Highschool-Schlampe Brooke (Marley Shelton). Doch als die ihn eines Tages tatsächlich zu sich nach Hause einlädt, vergisst Brad die Kondome. Sein kurzer Einkaufstrip entwickelt sich zu einer irren Odysee.