Bert ist ein witziger Typ mit blühender Fantasie und einer besonderen Vorliebe für das weibliche Geschlecht. Den Zuschauern dürfte er bereits aus der gleichnamigen zwölfteiligen Jugend-Comedy bekannt sein. Mit originellem Humor hat sich schon dort der pubertären Nöte ihres Titelhelden angenommen. Inzwischen ist Bert um zwei Jahre älter, und er hat ein schwer wiegendes Problem: Er ist noch Jungfrau. Um genau zu sein, hat er nicht einmal eine Freundin. Die Einzige, die ihn seiner Meinung nach vor dem sicheren Tod als die "letzte Jungfrau" bewahren kann, heißt übrigens Victoria, und ist Berts neue langhaarige Klassenkameradin. Mit all seinem Charme versucht er, ihr Herz zu gewinnen. Doch während er in seinen Tagebuchaufzeichnungen schon bald ihr romantischer Liebhaber ist, wartet der Alltag mit einigen Widrigkeiten auf.