Und wieder ist ein Schuljahr vorbei, die Sommerferien stehen an und Greg freut sich nach einem ziemlich misslungenen Campingausflug auf seinen wohlverdienten Urlaub. Do kommt es ihm recht, dass er seinen besten Freund Rupert und dessen Eltern in den schnicken Country Club - mit Swimmingpool und Tennisplatz begleiten darf. Doch weil Greg behauptet, im Club einen Ferienjob zu haben, bleiben chaotische Verwicklungen nicht aus inklusive der Verlust seiner Badehose im Pool. Und da ist auch noch Gregs Schwarm, die hübsche Holly Hills, die ebenfalls im Club Urlaub macht ...
Nach "Gregs Tagebuch - Von Idioten umzingelt!", "Gregs Tagebuch 2: Gibt's Probleme?" ist dies der dritte Film mach der beliebten Buchreihe (in Deutschland gab es bislang sechs Bände) von Jeff Kinney. Doch wie die beiden Vorläufer sind die Gags eher mau und die Geschichte hangelt sich ohne wirkliche Höhepunkte von einem präpubertären Abenteuer zum anderen. Wirklich witzig ist das nicht.
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