Hal Hartley wollte keine reale Geschichte, sondern ein Experiment verfilmen. Besonders reizvoll gelingt ihm dieses, wenn er die Männer auf der Toilette in New York, die Bauarbeiter in Berlin und die Frauen im Gefängnis von Tokio als kommentierenden Chor auftreten lässt, der dem antiken Drama entliehen ist. Wie bei allen anderen Filmen von Hartley wurde auch "Flirt" von Kameramann Michael Spiller fotografiert. Mit Bill Sage und Mark Donovan, die schon in Hartleys Filmen "Simple Man" und "Trust" zu sehen waren, griff er ebenfalls auf alte Bekannte zurück. Ein Experiment über die Versuchungen, die Unsicherheiten, das Verlangen nach Freiheit und die Enttäuschungen in der Liebe - über das Flirten eben.